Die Handlung des Add-ons „Drakensang 2: Phileassons Geheimnis“ folgt der Einführung des berühmten Abenteurers Asleif Phileasson in die Welt von Drakensang. Das Abenteuer beginnt, als ein mysteriöses Drachenboot auf dem Großen Fluss in Nadoret gesichtet wird. Am folgenden Tag stößt die Heldengruppe auf Phileassons Mannschaft, die ihren Kapitän vermisst, welcher in der Nähe einen Spährenriss entdeckt und durch diesen in eine fremde Welt, die Elfenmetropole Tie’Shianna, verschwunden ist. Diese Stadt galt seit 3.000 Jahren als vernichtet, ist aber in der alternativen Realität des Spährenrisses noch intakt.
Die Mission der Spielgruppe konzentriert sich darauf, Phileasson aufzuspüren und zurückzubringen. Während ihrer Suche in Tie’Shianna wird offenbart, dass Phileasson eine Prinzessin retten möchte, wobei die Gründe und Hintergründe dieser Mission nebulös und im Verlauf des Spiels nur vage erklärt werden. Tie’Shianna selbst, obwohl visuell beeindruckend, bietet wenig Interaktion und keine Nebenquests, was die Erfahrung begrenzt.
Die Spieler müssen mehrfach durch die Spährenrisse reisen, wobei sie jedes Mal in eine zunehmend belagerte und verfallende Stadt zurückkehren. Das Gameplay wird durch repetitive Kämpfe und das erneute Besuchen der gleichen Orte gestreckt, was zu einer monotonen Spielerfahrung führt. Neben der Hauptquest gibt es im Hauptprogramm eine ergänzende Mission um eine gefälschte Schatzkarte.
Phileasson selbst tritt zunächst als neutraler Begleiter auf und wird später ein aktives Mitglied der Gruppe. Trotz seiner legendären Vergangenheit als Entdecker bleibt seine Charakterentwicklung flach, und seine tiefere Motivation und Persönlichkeit kommen im Spiel nicht zur Geltung. Sein Einfluss auf die Spielhandlung ist begrenzt, und er bietet wenig Abwechslung im Spielerlebnis.